xanthine เกิดขึ้นเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางในการสลายนิวคลีโอไทด์ของพิวรีนเป็นกรดยูริก ดังนั้นจึงแสดงถึงโมเลกุลกลางในบริบทของการเผาผลาญกรดนิวคลีอิกหากการสลายของแซนธีนถูกรบกวนสิ่งที่เรียกว่าแซนธีนูเรียจะเกิดขึ้น
แซนไทน์คืออะไร?
แซนไทน์เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางในการสลายพิวรีนในสิ่งมีชีวิตสารประกอบเริ่มต้นที่สำคัญที่สุดคือพิวรีนเบสอะดีนีนและกัวนีนซึ่งได้มาจากเมแทบอลิซึมของกรดนิวคลีอิก นอกจากนี้ยังเป็นสารตะกั่วในกลุ่มแซนไทน์
แซนไทน์ประกอบด้วยวงแหวนเฮเทอโรที่มีอะตอม 6 อะตอมซึ่งวงแหวนเฮเทอโรอีกวงหนึ่งที่มีห้าอะตอมเชื่อมต่อกัน โครงสร้างพื้นฐานของแซนไทน์ประกอบด้วยอะตอมไนโตรเจนที่ตำแหน่ง 1, 3, 7 และ 9 ตำแหน่งที่ 4 และ 5 แต่ละตำแหน่งประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ในวงแหวนทั้งสอง ส่วนที่เหลือจากทั้งหมด 9 ตำแหน่งประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนซึ่งอะตอมหรือกลุ่มอะตอมต่างกันมีพันธะขึ้นอยู่กับสารประกอบ ในกรณีของแซนไทน์ตำแหน่งที่ 2 และ 6 จะถูกไฮดรอกซิเลต
อย่างไรก็ตามด้วยการแตกตัวของโครงสร้างกลิ่นไฮโดรเจนไอออนของกลุ่มไฮดรอกซิลจะย้ายไปยังไนโตรเจนวงแหวน ในกระบวนการนี้พันธะคู่ C = O และพันธะเดี่ยว NH จะเกิดขึ้น แซนไทน์เป็นของแข็งไม่มีสีและมีลักษณะเป็นผลึกโดยมีจุดหลอมเหลว 360 องศา ละลายได้ในน้ำเย็นและละลายในน้ำร้อนได้ปานกลาง นอกจากนี้ยังละลายในแอลกอฮอล์ แซนไทน์ยังรวมถึงคาเฟอีนซึ่งเป็นสารออกฤทธิ์, ธีโอโบรมีนและธีโอฟิลลีน
ฟังก์ชันเอฟเฟกต์และงาน
ดังที่ได้กล่าวไว้ก่อนหน้านี้แซนธีนเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางในการสลายพิวรีนในร่างกาย ไม่สามารถทำปฏิกิริยาย้อนกลับจากแซนธีนไปยังเบสพิวรีนได้ เมื่อเกิดขึ้นแล้วร่างกายจะขับออกมาและเปลี่ยนเป็นกรดยูริก
ไนโตรเจนส่วนใหญ่ในร่างกายจะถูกกำจัดผ่านกระบวนการนี้ ฐานของพิวรีนเป็นส่วนประกอบของกรดนิวคลีอิกสังเคราะห์จากกรดอะมิโน ไม่มีการผลิตเบสพิวรีนอิสระในระหว่างการสังเคราะห์มีเพียงนิวคลีโอไทด์เท่านั้น ไรโบสฟอสเฟตทำหน้าที่เป็นโมเลกุลเริ่มต้นซึ่งโครงสร้างพื้นฐานของฐานพิวรีนถูกสังเคราะห์โดยการเพิ่มอะตอมและกลุ่มของอะตอม กลุ่มอะตอมเหล่านี้มาจากเมแทบอลิซึมของกรดอะมิโน เนื่องจากกระบวนการนี้ใช้พลังงานมากฐานของพิวรีนจึงถูกดึงกลับมาจากกรดนิวคลีอิกผ่านทางที่เรียกว่าเส้นทางการกอบกู้และรวมตัวใหม่เป็นกรดนิวคลีอิกเป็นโมโนนิวคลีโอไทด์
การสังเคราะห์ใหม่ของเบสพิวรีนและการแตกตัวมีความสมดุล วิถีการกอบกู้ที่ดีขึ้นเช่นการรีไซเคิลฐานพิวรีนใช้งานได้แซนธีนน้อยลงและกรดยูริกที่ร่างกายสร้างขึ้นด้วย เมื่อกระบวนการนี้ถูกรบกวนอัตราการเผาผลาญสำหรับการสร้างแซนธีนจะเพิ่มขึ้น การก่อตัวของแซนไทน์ถูกเร่งโดยเอนไซม์แซนไทน์ออกซิเดส ผลิตภัณฑ์ขั้นกลางของการสลาย purine, hypoxanthine และ xanthine ถูกสร้างขึ้นด้วยความช่วยเหลือของ xanthine oxidase นอกจากหน้าที่สำคัญในการเป็นตัวกลางในการสลายพิวรีนแล้วโครงสร้างทางเคมีในร่างกายยังมีผลกระตุ้น
การศึกษาการเกิดคุณสมบัติและค่าที่เหมาะสม
Xanthine พบในเลือดกล้ามเนื้อและตับ เกิดขึ้นระหว่างการไฮดรอกซิเลชันของฐานพิวรีนที่ตำแหน่ง 2 และ 6 นอกจากนี้ยังเป็นสารตะกั่วของอัลคาลอยด์ต่างๆเช่นคาเฟอีนธีโอโบรมีนหรือธีโอฟิลลีนสารเหล่านี้พบในเมล็ดกาแฟโกโก้ใบชาเมทกัวราน่าหรือโคล่านัทและเป็นที่รู้จัก ผลกระตุ้น
เช่นเดียวกับแซนไทน์ ผลการกระตุ้นถูกกำหนดไว้ที่แซนธีน ในไวน์จะเกิดขึ้นในระดับเล็กน้อยเมื่อยีสต์แตกตัว นอกจากอนุพันธ์แซนไทน์อื่น ๆ แล้วแซนธีนยังพบในเมล็ดกาแฟชาเมทและแม้แต่ในมันฝรั่ง ผลที่กระตุ้นโดยเฉพาะอย่างยิ่งของชาคู่นั้นเกิดจากอิทธิพลของแซนธีน เช่นเดียวกับเบสพิวรีนอื่น ๆ มันสร้างนิวคลีโอไซด์และนิวคลีโอไทด์ นิวคลีโอไซด์แซนโทซีนประกอบด้วยน้ำตาลไรโบฟูราโนสและแซนไทน์
นิวคลีโอไทด์ที่รู้จักกันดีคือ xanthosine monophosphate (XMP) ซึ่งเกิดจาก xanthine ไรโบสและฟอสเฟต Guanisimonophosphate (GMP) ถูกสร้างขึ้นจาก XMP ในร่างกายเป็นส่วนประกอบพื้นฐานของ RNA เช่นเดียวกับ GMP XMP ยังใช้เป็นตัวเพิ่มรสชาติ แซนไทน์สามารถสร้างคู่เบสกับเบสพิวรีนอื่น ๆ ผ่านพันธะไฮโดรเจน ด้วยความช่วยเหลือของ 2,4-diaminopyrimidine และ xanthine การจับคู่เบสที่ผิดปกติจะถูกตรวจสอบเพื่อให้เข้าใจกระบวนการใน DNA ได้ดีขึ้น
โรคและความผิดปกติ
โรคที่เกี่ยวข้องกับแซนธีนเรียกว่าแซนธินูเรีย Xanthinuria เป็นความผิดปกติของการเผาผลาญทางพันธุกรรมในการเผาผลาญของพิวรีน เนื่องจากการกลายพันธุ์ทำให้เอนไซม์ xanthine oxidase (XO) ไม่ทำงานหรือทำงานได้เพียงบางส่วน
Xanthine oxidase ทำหน้าที่เร่งปฏิกิริยาการสลาย hypoxanthine และ xanthine ให้เป็นกรดยูริก เมื่อการสลายหยุดทำงานแซนธีนจะสะสมในเลือด Hypoxanthine สามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้ผ่านทางกอบกู้และกลับสู่การเผาผลาญของ purine อย่างไรก็ตามสิ่งนี้ไม่สามารถทำได้สำหรับแซนธีนอีกต่อไป เนื่องจากสามารถละลายได้ในน้ำจึงสามารถขับออกทางปัสสาวะได้ ระดับกรดยูริกอยู่ในระดับต่ำ ในบางกรณีอาจทำให้เกิดการสะสมของแซนธีนในกล้ามเนื้อหรืออวัยวะอื่น ๆ ในกรณีที่รุนแรงนิ่วแซนไทน์ในไตทำให้ไตวายเฉียบพลัน
xanthinuria ประเภท II เกี่ยวข้องกับออทิสติกปัญญาอ่อนซีสต์ในไตมะเร็งไตและความหนาแน่นของกระดูกลดลงเหนือสิ่งอื่นใด แนะนำให้ดื่มมาก ๆ และรับประทานอาหารที่มีพิวรีนต่ำเพื่อบำบัด Xanthinuria ยังสามารถพัฒนาได้จากการใช้ยารักษาโรคเกาต์ด้วย allopurinol Allopurinol ทำงานโดยการปิดกั้นเอนไซม์ xanthine oxidase เพื่อลดระดับกรดยูริก แทนที่จะเพิ่มการผลิตกรดยูริกความเข้มข้นของแซนธีนจะเพิ่มขึ้น เพื่อป้องกันการสร้างนิ่วในไตต้องเพิ่มปริมาณของเหลว
